El dioctil adipato (DOA) es un compuesto orgánico crucial con roles significativos en diversas industrias. Este artículo tiene como objetivo proporcionar una breve descripción general del DOA, incluyendo su estructura química, propiedades y aplicaciones en diferentes sectores. Como un tipo de compuesto diéster, el DOA posee propiedades químicas únicas y usos diversos. Al profundizar en la importancia del DOA en varias industrias, podemos obtener una mejor comprensión de su amplio valor de aplicación, proporcionando más información y orientación para la investigación y producción en campos relacionados.

Los plastificantes son aditivos ampliamente utilizados en productos plásticos. Mejoran la plasticidad de los polímeros, mejoran la procesabilidad e imparten flexibilidad a los productos. Los plastificantes constituyen una de las categorías más grandes de productos químicos en términos de producción y consumo, representando aproximadamente el 60% de la producción total de aditivos plásticos. En los últimos a?os, los productos plásticos han evolucionado hacia direcciones ligeras, compuestas y funcionales, planteando nuevas demandas sobre los plastificantes. Los fabricantes y las instituciones de investigación deben desarrollar continuamente nuevos productos y ajustar las estructuras de los productos para satisfacer las necesidades cambiantes de la industria del plástico.

El dioctil adipato (DOA) es un plastificante resistente al frío para el cloruro de polivinilo (PVC), poseyendo cierta resistencia al calor, la luz y el agua. Se utiliza comúnmente en el procesamiento de plásticos, productos de goma y resinas sintéticas como plastificante. El DOA se utiliza a menudo en combinación con plastificantes primarios como el DOP para películas agrícolas resistentes al frío, cables, láminas delgadas, cuero sintético y películas de embalaje para alimentos congelados. También puede servir como plastificante a baja temperatura para muchos cauchos sintéticos y resinas como la nitrocelulosa.

El dioctil adipato (DOA) es un compuesto orgánico que pertenece a la clase de los ésteres, con una fórmula química de (CH2CH2CO2C8H17)2. Su estructura molecular consiste en dos grupos octilo (C8H17) conectados por un grupo adipato central (CH2CH2CO2). El DOA es una molécula no polar, lo que significa que tiende a disolverse bien en otros disolventes no polares. Algunos ejemplos de buenos disolventes para el DOA incluyen hidrocarburos alifáticos como el hexano y el heptano. La estructura del dioctil adipato es la siguiente:

Esta estructura imparte varias propiedades clave al dioctil adipato (DOA):

(1) Flexibilidad a baja temperatura: El DOA mantiene la flexibilidad incluso a bajas temperaturas, asegurando un rendimiento óptimo en ambientes fríos.

(2) Rendimiento eléctrico: El DOA mejora las propiedades eléctricas de los materiales, lo que lo hace adecuado para aplicaciones en las industrias eléctrica y electrónica.

(3) Resistencia química: El DOA exhibe una excelente resistencia a aceites, grasas y productos químicos, asegurando durabilidad y longevidad en ambientes severos.

(4) Reducción en la temperatura de transición vítrea: El DOA reduce eficazmente la temperatura de transición vítrea de los polímeros, mejorando su flexibilidad y rendimiento en el procesamiento.

(1) Películas y láminas flexibles: Ampliamente utilizado en la producción de películas y láminas flexibles, lo que lo convierte en una opción ideal para materiales de embalaje y recubrimientos protectores.
(2) Cables y alambres: Utilizado para el aislamiento y revestimiento de cables y alambres, proporcionando flexibilidad y resistencia al aceite para asegurar un rendimiento eléctrico confiable.
(3) Mangueras y tubos: Mejora la flexibilidad y resistencia química de mangueras y tubos, haciéndolos adecuados para aplicaciones en las industrias automotriz, de construcción y manufactura.
(4) Tejidos recubiertos: Actúa como plastificante en tejidos recubiertos como cuero sintético y textiles, mejorando su flexibilidad, durabilidad y resistencia al aceite. Esto los convierte en opciones ideales para decoración interior, interiores de automóviles y calzado.
(5) Otras aplicaciones: El DOA también puede ser utilizado en diversas otras aplicaciones, incluyendo juntas, sellos, adhesivos e tintas de impresión, donde sus propiedades plastificantes y de mejora del rendimiento son altamente valiosas.

El dioctil adipato tiene baja toxicidad, con un LD50 oral de 3000 a 6000 mg/kg en ratas, y mínima irritación para la piel y los ojos. Aunque se considera que el DOA es no tóxico, es importante manejarlo con cuidado para evitar posibles peligros. Organismos reguladores como OSHA (Administración de Seguridad y Salud Ocupacional) no han establecido límites de exposición específicos, pero las Hojas de Datos de Seguridad (SDS) generalmente recomiendan precauciones contra la irritación de la piel y los ojos. Por lo tanto, las prácticas de manejo seguro incluyen el uso de guantes, gafas de seguridad y trabajar en áreas bien ventiladas para minimizar el contacto y la inhalación. Además, el DOA es inflamable, por lo que es crucial mantenerlo alejado de fuentes de calor y almacenarlo adecuadamente para la seguridad contra incendios.

?Cómo se hace el dioctil adipato? La síntesis tradicional del DOA generalmente implica ácido adípico y 2-etilhexanol como materias primas, catalizadas por ácido sulfúrico concentrado para llevar a cabo la esterificación. Sin embargo, el proceso requiere pasos de purificación como decoloración con carbón activado, neutralización, lavado con agua y eliminación de alcohol para obtener el producto final. Este método sufre de pérdidas de producto, corrosión del equipo y genera una cantidad considerable de residuos y contaminación del agua. Dadas las diversas desventajas de la catálisis con ácido sulfúrico, el desarrollo de nuevos catalizadores de alta calidad, eficientes, de baja corrosión, fácilmente separables, reutilizables y rentables se ha convertido en una tarea importante en la síntesis del DOA, alineándose con la tendencia actual en el desarrollo de catalizadores.

Li Nan et al. utilizaron tecnología de radiación microondas con ácido toluensulfónico soportado en carbón activado como catalizador para esterificar directamente ácido adípico y n-octanol para sintetizar DOA. A través de experimentos ortogonales, se determinaron las condiciones óptimas de reacción como sigue: ácido adípico 1 mmol, n-octanol 4 mmol, dosificación de catalizador 0.8 g, potencia de microondas 600 W, tiempo de radiación 45 s, logrando una tasa de conversión del 99.3%. El catalizador podría ser reutilizado.

Zhang Yunhuai utilizó un superácido sólido compuesto de tierras raras SO2-4/ZrO2-La2O3 como catalizador para la síntesis de DOA. Las condiciones óptimas del proceso se determinaron de la siguiente manera: dosis de catalizador del 5%, relación molar de alcohol a ácido de 2.8:1, temperatura de reacción de 130-140 °C, tiempo de reacción de 3 horas, logrando una tasa de esterificación del 97.6%. El catalizador se pudo reutilizar varias veces con actividad constante incluso después de 6 repeticiones, gracias a la adición del elemento de tierras raras La, que mejoró el rendimiento catalítico y prolongó la vida útil del superácido sólido.

Meng Qi et al. sintetizaron DOA catalizado por fibra de carbón activado cargada con SnO. Las condiciones óptimas del proceso fueron: n(ácido adípico):n(2-etilhexanol) = 1:3.3, catalizador 1.1%, tolueno como agente portador de agua al 6%, temperatura de reacción de 170-175 °C, tiempo de reacción de 120 minutos, logrando una tasa de esterificación del 98.2%. Este método permitió obtener productos calificados sin necesidad de neutralización, lavado con agua y decoloración, logrando así un proceso de producción más limpio en comparación con los métodos tradicionales.

Luan Xianghai et al. utilizaron un heteropoliácido fosfotúngstico amigable con el medio ambiente como catalizador, con ácido adípico y n-octanol como materias primas, y tolueno como agente portador de agua, para sintetizar dioctil adipato. Se estableció un modelo cinético aparente para la síntesis de esterificación. A través de experimentos de dise?o uniforme, se determinaron las condiciones óptimas del proceso de la siguiente manera: relación molar de alcohol a ácido de 2.8:1, dosis de catalizador del 1.2% de la masa del ácido, dosis de agente portador de agua del 75% de la masa del ácido, tiempo de reacción de 3 horas, logrando una tasa de esterificación del 99.23%.

6.1 Peligros Ambientales: Clasificado como peligros agudos para los entornos acuáticos, categoría 1; y peligros a largo plazo para los entornos acuáticos, categoría 1.

6.2 Precauciones Ambientales: Prevenir filtraciones o derrames adicionales bajo condiciones seguras. Evitar la contaminación del agua. Abstenerse de liberar al medio ambiente. Gestionar y tratar las aguas de lavado contaminadas. En caso de derrames en desagües/oceanos, contactar a las autoridades locales.

6.3 Sostenibilidad: En comparación con otros plastificantes, DOA ofrece beneficios ambientales favorables, principalmente su biodegradabilidad. Si bien su producción aún consume recursos y energía, las ventajas de DOA incluyen una rápida biodegradación, minimizando su presencia a largo plazo en el medio ambiente. Sin embargo, los investigadores buscan continuamente soluciones más sostenibles, como plastificantes bio-basados extraídos de recursos renovables como aceites vegetales, para reducir aún más la huella ambiental de estos materiales.

DOA se presenta como un químico multifuncional y valioso. Su naturaleza líquida oleosa e incolora abarca numerosas propiedades como flexibilidad a baja temperatura, estabilidad eléctrica y resistencia a la intemperie, lo que lo convierte en un plastificante preferido para diversas aplicaciones. Si bien son necesarias precauciones de seguridad durante su manejo, la biodegradabilidad de DOA lo distingue de algunas alternativas. Con la investigación continua en prácticas sostenibles, los plastificantes bio-basados ofrecen perspectivas emocionantes para el futuro. Las ventajas actuales de DOA y la exploración continua de sus aplicaciones diversificadas consolidan su papel como un contribuyente significativo en diversas industrias.

[1] Fu Junhong, Preparación de dioctil adipato (DOA) de alta pureza. Provincia de Zhejiang, Zhejiang Jiaao Environmental Protection Technology Co., Ltd., 2021-05-28.

[2] Chen Tianzhi. Preparación y síntesis catalítica de dioctil adipato utilizando ácido sulfonico de carbono a partir de lignina y resina de éter polifenileno [D]. Universidad Normal de Hunan, 2016.

[3] Yin Xiuyun, Li Gan. Investigación sobre la síntesis de dioctil adipato [J]. Industria Química de Guangzhou, 2014, 42 (13): 24-26.

[4]https://www.parchem.com/siteimages/attachment/ghs%20dioctyl%20adipate%20msds.pdf