Historia y Nombre

El ácido butírico, clasificado como un ácido carboxílico y un ácido graso, se encuentra en dos formas isoméricas. Esta discusión se centra específicamente en el ácido n-butírico o ácido butanoico. Es un líquido viscoso e incoloro con un olor rancio, presente como ésteres en grasas animales y aceites vegetales. La mantequilla contiene ácido butírico como glicerido, constituyendo aproximadamente el 4% de su composición, lo que convierte a los productos lácteos y los huevos en fuentes significativas. La rancidez en la mantequilla u otros alimentos similares conduce a la liberación de ácido butírico libre mediante hidrólisis, contribuyendo al olor desagradable. El ácido también está presente en la grasa animal y los aceites vegetales. La nomenclatura "butírico" se deriva del término latino "butyrum", que significa mantequilla. Adolf Lieben (1836–1914) y Antonio Rossi lo descubrieron en 1869.

El ácido butírico está entre los ácidos grasos más simples, sirviendo como componentes fundamentales de grasas y aceites. Estos compuestos naturales consisten en cadenas de carbono con un grupo carboxilo (-COOH) en un extremo. Los ácidos grasos generalmente exhiben cadenas de carbono no ramificadas y un número par de átomos de carbono debido a la biosíntesis que implica unidades de dos carbonos de acetil coenzima A (CoA). El ácido butírico, un ácido graso insaturado, presenta enlaces de carbono-carbono simples. Los nombres comunes de los ácidos grasos se derivan de sus orígenes naturales. Junto con el ácido butírico, otros ácidos grasos saturados prevalentes incluyen el ácido láurico, el ácido palmítico y el ácido esteárico. El ácido láurico fue identificado por primera vez en semillas de Lauraceae (Laurus nobilis), el aceite palmítico se deriva del aceite de palma y el ácido esteárico fue descubierto en grasa animal, su nombre proviene de la palabra griega "stear" que denota sebo.

Preparación y Aplicación

Los ácidos grasos monoinsaturados se caracterizan por la presencia de un solo enlace doble carbono-carbono en la cadena molecular, mientras que los ácidos grasos poliinsaturados poseen múltiples enlaces dobles carbono-carbono. El ácido oleico, un ácido graso monoinsaturado, se encuentra notablemente en el aceite de oliva. Dentro de las grasas insaturadas, la disposición de los átomos de hidrógeno alrededor del doble enlace puede asumir una configuración trans o cis. Los ácidos grasos trans exhiben átomos de hidrógeno en lados opuestos del doble enlace, a diferencia de la formación cis donde están posicionados en el mismo lado. La extensa investigación que indica la asociación de los ácidos grasos trans con un mayor riesgo de enfermedad cardíaca ha llevado a la inclusión de cantidades de grasas trans en las etiquetas de alimentos, lo que ha resultado en una reducción de las grasas trans en alimentos procesados en los últimos a?os.

Los ácidos grasos insaturados también se pueden distinguir por la posición del doble enlace, con un sistema de numeración fisiológica que comienza desde el extremo metilo de la molécula. El carbono metilo se denota como el carbono omega, debido a su posición como la última letra en el alfabeto griego, mientras que el primer carbono en el extremo carboxilo se denomina carbono alfa. La ubicación del doble enlace se identifica luego en función de su desplazamiento desde el carbono omega. Por ejemplo, un ácido graso omega-3 tiene su doble enlace terminal posicionado tres átomos de carbono lejos del carbono omega. Los ácidos grasos omega, como el omega-3, se utilizan como suplementos dietéticos para diversas afecciones.

El ácido butírico se produce mediante la oxidación del butiraldehído (CH3(CH2)2CHO) o del butanol (C4H9OH). Además, la síntesis biológica ocurre mediante la oxidación de azúcares y almidones utilizando bacterias. Este ácido sirve como materia prima en plásticos para acetato de celulosa butirato (CAB). El CAB, un éster producido tratando celulosa fibrosa con ácido butírico, anhídrido butírico (CH3CH2CH2CO)2O], ácido acético (CH3COOH) y anhídrido acético (CH3CO)2O) en presencia de ácido sulfúrico, es un plástico duradero que exhibe resistencia a la intemperie y alta transparencia. Disponible en varias dimensiones como láminas y tubos, el CAB se utiliza en letreros, gafas, anteojos de sol, mangos de herramientas, bolígrafos y plantillas. La formación de ésteres ocurre mediante la reacción del ácido butírico con alcoholes, produciendo compuestos como el butirato de metilo (C5H10O2), que a menudo contribuyen a aromas agradables a los sabores de los alimentos y perfumes. El ácido butírico también se utiliza en desinfectantes, productos farmacéuticos y como suplementos alimenticios tanto para plantas como para animales.

Los derivados del ácido butírico desempe?an un papel significativo en la fisiología de plantas y animales. El ácido gamma-aminobutírico (GABA), el principal neurotransmisor inhibitorio en humanos y otros organismos, es un derivado de este tipo. Otro derivado, el ácido indol-3-butírico, se asemeja estrechamente a una hormona natural del crecimiento que se encuentra en las plantas. Aplicado en numerosas formulaciones de nutrientes, el ácido indol-3-butírico promueve el crecimiento y desarrollo de raíces, flores y frutas, lo que contribuye a un aumento en los rendimientos de los cultivos.

Referencia

Richard L. Myers (2009). Los 100 Compuestos Químicos Más Importantes: Una Guía de Referencia. Greenwood Publishing Group. 1 de octubre de 2009. https://doi.org/10.1021/ed086p1182