El ácido benzoico, también conocido como ácido benzenocarboxílico, se presenta como un sólido cristalino incoloro. Es el ácido carboxílico aromático más simple, con un grupo carboxilo (-COOH) directamente unido al anillo de benceno. Presente de forma natural en la resina de benjuí de varias plantas, el benjuí se deriva de la corteza de los bálsamos dentro del género Styrax, predominantemente Styrax benzoin y Styrax benzoides. Originario del sudeste asiático, S. benzoin se comerciaba históricamente entre Indonesia y China ya en el siglo VIII EC. Históricamente, el benjuí se utilizaba en fragancias, especias, medicamentos e incienso. Actualmente, la mayoría del benjuí se obtiene de Sumatra (Indonesia) y Laos. Los árboles saludables no producen benjuí; sin embargo, una incisión o herida en el cambium produce su secreción, que posteriormente se cosecha después de solidificarse.
Aislado por primera vez por Blaise de Vigenère (1523–1596) en el siglo XVI a partir de la destilación en seco de benjuí, el ácido benzoico fue posteriormente preparado por Friedrich W?hler (1800–1882) y Justus von Liebig (1803–1873) mediante la oxidación del aceite de almendra amarga (benzaldehído) en 1832. Establecieron las fórmulas para ambos compuestos y propusieron el radical bencilo (C7H5O) como precursor del aceite de almendra amarga y el ácido benzoico. Esta teoría de radicales desempe?ó un papel fundamental en las primeras etapas del desarrollo de la química orgánica.
Existen varios métodos de síntesis para el ácido benzoico, siendo el enfoque industrial la oxidación parcial de tolueno (C6H5CH3) en fase líquida, utilizando catalizadores como manganeso, cobalto, vanadio-titanio, a temperaturas que van desde 150°C hasta 200°C. Alternativamente, el ácido benzoico puede derivarse de la oxidación de benzaldehído, alcohol bencílico (C6H5CH2OH), ácido cinámico (C6H5CHCHO2) o benceno con ácido sulfúrico concentrado. La hidrólisis del benzonitrilo (C6H5CN) también produce ácido benzoico. Además, el ácido benzoico se produce mediante la carboxilación de un reactivo de Grignard seguido de acidificación, que a menudo implica la carbonatación con hielo seco.
A nivel mundial, se producen aproximadamente 750,000 toneladas de ácido benzoico anualmente, con más del 90% siendo convertido en fenol (C6H5OH) o caprolactama (C6H11NO). La caprolactama, utilizada en la fabricación de nailon y otras fibras sintéticas, es una aplicación principal para el ácido benzoico.
El benzoato de sodio es un derivado significativo del ácido benzoico fabricado a escala industrial mediante la neutralización del ácido benzoico utilizando hidróxido de sodio o una solución de bicarbonato de sodio. También se producen otros sales de benzoato, como el benzoato de calcio y el benzoato de potasio. Tanto el ácido benzoico como el benzoato de sodio (C6H5COONa) encuentran aplicación como conservantes alimentarios y se incorporan en alimentos ácidos, jugos y bebidas. Mientras que el ácido benzoico exhibe propiedades antimicrobianas superiores en comparación con sus sales, el benzoato de sodio supera en solubilidad, siendo aproximadamente 200 veces más soluble en agua, lo que lo convierte en la forma preferida para la conservación. El funcionamiento efectivo de los benzoatos requiere un pH por debajo de 4.5, con una eficacia mejorada a niveles de pH más bajos. Estas sales se encuentran naturalmente en ciertas frutas (ciruelas pasas, ciruelas, manzanas, arándanos) y sus jugos.
En la década de 1990, la Administración de Alimentos y Medicamentos descubrió una reacción potencial entre los benzoatos y el ácido ascórbico en las bebidas, lo que llevó a la producción de benceno, un carcinógeno conocido. En 2005, se identificaron niveles elevados de benceno (> 5 partes por mil millones) en algunas bebidas, pero encuestas posteriores de refrescos comerciales han mostrado niveles de benceno indetectables o niveles por debajo del límite establecido de 5 partes por mil millones para el agua potable. El benzoato de sodio también se emplea como conservante en pasta de dientes, enjuagues bucales, cosméticos y productos farmacéuticos. Más allá de su aplicación en la industria alimentaria y de bebidas, el benzoato de sodio sirve como inhibidor de corrosión orgánico. El ion benzoato se adhiere a las superficies metálicas, formando una capa pasiva que impide la oxidación al bloquear los sitios de oxidación. Este compuesto se agrega a anticongelantes de refrigerante de motor y calderas industriales para prevenir la corrosión.
Otros derivados del ácido benzoico incluyen el dibenzoato de dietilenglicol (C6H5CO2CH2CH2)2O y el dibenzoato de dipropilenglicol (C6H5CO2C3H6)2O, que funcionan como ésteres en plastificantes. Estos ésteres se utilizan en recubrimientos como el cloruro de polivinilo y los acetatos de polivinilo, así como en revestimientos de suelos y techos. Además, se utilizan en adhesivos, selladores, calafateos, resinas y pinturas. El dibenzoato de dietilenglicol y el dibenzoato de dipropilenglicol se incorporan en cosméticos como suavizantes de la piel y sirven como agentes humectantes en desodorantes. Una peque?a cantidad de ácido benzoico se emplea en la producción de cloruro de bencilo (C6H5COCl) mediante destilación con pentacloruro de fósforo (PCl5). Este intermedio se utiliza además en la fabricación de cosméticos, colorantes, productos farmacéuticos y resinas. ésteres como el benzoato de metilo (C6H5COOCH3) y el benzoato de etilo (C6H5COOCH2CH3) resultan de reacciones de condensación del ácido benzoico y el alcohol correspondiente, contribuyendo con sus olores fragantes a perfumes, cosméticos y aromatizantes artificiales.
Richard L. Myers (2009). Los 100 Compuestos Químicos más Importantes: Una Guía de Referencia. Greenwood Publishing Group. 1 de octubre de 2009. https://doi.org/10.1021/ed086p1182
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