Descubrimiento y Preparación

El ácido adípico es un ácido dicarboxílico lineal, que se presenta como un compuesto cristalino blanco en condiciones estándar de temperatura y presión. Ocupa una posición significativa dentro de la industria química, figurando constantemente entre los 10 productos químicos más consumidos en volumen anual. A nivel mundial, se producen aproximadamente 2.5 millones de toneladas de ácido adípico cada a?o. La aplicación principal del ácido adípico radica en la síntesis de nylon 6,6, con usos adicionales que incluyen resinas, plastificantes, lubricantes, poliuretanos y aditivos alimentarios.

Se pueden emplear diversos métodos en la producción de ácido adípico, siendo el enfoque tradicional y predominante la oxidación en dos pasos del ciclohexano, como se ilustra en la Figura. El primer paso implica la oxidación del ciclohexano a ciclohexanona y ciclohexanol, utilizando oxígeno o aire, y catalizado por cobalto o manganeso a alrededor de 150°C. Posteriormente, la segunda oxidación, empleando ácido nítrico y aire con catalizadores de cobre o vanadio, abre la estructura del anillo para formar ácido adípico y óxido nitroso. Materias primas alternativas, como benceno y fenol, pueden utilizarse en la síntesis de ácido adípico. En los últimos a?os, se han implementado medidas para controlar las emisiones de óxido nitroso, un gas de efecto invernadero, a través de tecnología de reducción de la contaminación.

La aplicación predominante del ácido adípico, que constituye aproximadamente el 90% de su uso, es en la producción de nylon. El nylon, la primera fibra verdaderamente sintética, marcó un avance significativo en materiales para la ropa y otros fines. Históricamente, las fibras como la lana, el cuero, el algodón, el lino y la seda estaban limitadas a proporcionar tela. El surgimiento de las fibras sintéticas comenzó a fines del siglo XIX, involucrando inicialmente formulaciones químicas que utilizaban celulosa. El rayón, la primera fibra sintética producida comercialmente, surgió a través de la nitración de la celulosa, con diversos métodos de producción que evolucionaron con el tiempo.

Para la década de 1920, varias empresas se dedicaban a producir materiales sintéticos basados en celulosa, sentando las bases para materiales verdaderamente sintéticos. DuPont, una empresa química con un portafolio diversificado, ingresó al mundo de las fibras sintéticas en la década de 1920, invirtiendo significativamente en investigación sobre sintéticos. En 1935, DuPont introdujo el Fiber 66, el primer nylon, producido mediante la reacción de ácido adípico y hexametilendiamina. El nylon, un término acu?ado en 1938, representaba un grupo de poliamidas producidas sintéticamente. A pesar de los intentos por mantener el nombre en secreto hasta la Feria Mundial de 1939, DuPont finalmente lo reveló debido a filtraciones y preparativos de patentes, promocionando el material genéricamente como nylon.

Aplicación

El nylon 66, originalmente llamado Fiber 66, se sintetiza mediante la combinación de ácido adípico y hexametilendiamina en condiciones específicas:

Entre 1936 y 1939, DuPont dedicó esfuerzos al desarrollo de métodos de producción y estrategias de marketing para el nylon. Desafortunadamente, el inventor del nylon, Wallace Carothers, no vivió para presenciar el éxito de su creación, ya que se quitó la vida en abril de 1937. El nylon ganó popularidad inicialmente como un sustituto de la seda en medias para mujeres. Su debut como un avance tecnológico significativo ocurrió en la Feria Mundial de 1939 en la ciudad de Nueva York, aunque ya se había utilizado en cerdas de cepillos de dientes más de un a?o antes. Para 1941, el nylon encontró aplicaciones en corbatas, cepillos de dientes, hilos y ciertas prendas de vestir. Durante la Segunda Guerra Mundial, el gobierno de EE. UU. requisó exclusivamente la producción de nylon para propósitos militares, reemplazando la seda en artículos militares como paracaídas, tiendas de campa?a, cuerdas y neumáticos. Después de la guerra, las aplicaciones civiles del nylon, incluidas las medias de nylon, se reanudaron. Además de su papel como tejido de medias, el nylon extendió su utilidad a tapicería, alfombrado, redes y ropa.

El ácido adípico también puede polimerizarse alternativamente con alcoholes como el etilenglicol para producir poliésteres, que luego pueden combinarse con isocianatos para formar poliuretanos. Los ésteres más peque?os del ácido adípico, generados con alcoholes en el rango de C-8 a C-10, se denominan adipatos. Estos adipatos funcionan como suavizantes en plásticos, como el cloruro de polivinilo, y como aceites base de grasa sintética. El ácido adípico también encuentra aplicación en la industria alimentaria, donde el ácido adípico de grado alimentario se produce sintéticamente o se extrae del jugo de remolacha como fuente natural. Sus usos en la industria alimentaria incluyen servir como agente gelificante, acidulante para impartir acidez y conservante.

Referencia

Richard L. Myers (2009). Los 100 Compuestos Químicos Más Importantes: Una Guía de Referencia. Greenwood Publishing Group. 1 de octubre de 2009. https://doi.org/10.1021/ed086p1182